История праздника связана с началом эксплуатации 11 августа 1908 года специальных автомобилей для перевозки заключённых в Санкт-Петербурге. Главное тюремное управление Российской Империи первым в мире из пенитенциарных ведомств предложило и экспериментально опробовало перевозку арестантов в укреплённых крытых автомобилях. 

Сегодня основными задачами транспортных подразделений службы исполнения наказаний является не только перевозка осуждённых, но и организация, планирование, контроль транспорта, профилактика и предупреждение дорожно-транспортных происшествий, а также развитие материально-технической базы.